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有機(jī)鋅化合物的反應(yīng)和介紹

在下列許多反應(yīng)中,有機(jī)鋅化合物都作為中間體參與反應(yīng):

1、西蒙斯–史密斯反應(yīng)中,卡賓(碘甲基)碘化鋅和烯烴反應(yīng)得到環(huán)丙烷。

2、于1863年發(fā)現(xiàn)的Frankland-Duppa反應(yīng)中,草酸酯(ROCOCOOR)和鹵代烷烴R’X、鋅和鹽酸反應(yīng),生成α-羥基羧酸酯RR’COHCOOR[8]

3、乙炔負(fù)離子(Acetylides)鋅鹽的反應(yīng)。

4、有機(jī)鋅試劑對于羰基的加成反應(yīng)。1899年發(fā)現(xiàn)的Barbier反應(yīng)使用鋅代替鎂進(jìn)行格氏加成反應(yīng),而該反應(yīng)更溫和;反應(yīng)條件更簡單。有機(jī)鹵鎂試劑進(jìn)行加成反應(yīng)時,任何水的存在將導(dǎo)致反應(yīng)無法進(jìn)行;然而Babier反應(yīng)甚至能夠在水存在下進(jìn)行反應(yīng)。有機(jī)鋅試劑的劣勢在于親核性弱于格氏試劑。在所有12族元素中,鋅是具活性的。商業(yè)可售的二烴基鋅化合物包括:二甲基鋅、二乙基鋅和二基鋅。這些試劑價格都昂貴且難于操作和控制。在一項(xiàng)研究中,[9][10] 活性有機(jī)鋅化合物可通過更廉價的有機(jī)溴化合物(Organobromine)前體獲得:

5、雷福爾馬茨基反應(yīng)通過鋅鹵中間體轉(zhuǎn)化α-鹵代酯和醛得到β-羥基酯。

有機(jī)鋅化合物是指含有碳-鋅化學(xué)鍵的一類有機(jī)化合物。有機(jī)鋅化學(xué)是一門研究有機(jī)鋅化合物理化性質(zhì)、合成和反應(yīng)的學(xué)科。[1][2][3][4] ?個被發(fā)現(xiàn)和制備的有機(jī)鋅化合物是二乙基鋅(Diethylzinc)(由Edward Frankland于1849年發(fā)現(xiàn))。它還是個被發(fā)現(xiàn)具有金屬-碳σ鍵的化合物。許多有機(jī)鋅化合物都是易燃的而難以操作的(大多數(shù)有機(jī)溶劑同樣可燃而存在安全隱患)。有機(jī)鋅化合物大多易于氧化,且溶于質(zhì)子性溶劑時會發(fā)生分解。在許多反應(yīng)中,有機(jī)鋅試劑都需要現(xiàn)制現(xiàn)用而不能被分離純化或存放太久。所有使用有機(jī)鋅試劑的反應(yīng)都需要在惰性氣體保護(hù)下進(jìn)行,如氮?dú)饣驓鍤狻??有機(jī)鋅化合物常見的氧化態(tài)為+2價。它可以被分為三種類型:有機(jī)鋅鹵化合物(R-Zn-X,其中X代表鹵素原子);二烴基鋅化合物(R-Zn-R,其中R代表烷基或芳基);鋅酸鋰鹽或鋅酸鎂鹽(M+R3Zn-,其中M代表鋰或鎂)。 由于碳和鋅元素的電負(fù)性不同:(碳為2.55;鋅為1.65),碳-鋅化學(xué)鍵的極性指向碳原子。二烴基鋅化合物通常以單體形態(tài)存在,而有機(jī)鋅鹵化合物則可通過鹵素鍵橋形成聚合形態(tài),該形態(tài)類似于格氏試劑和格氏試劑的的Schlenk平衡(Schlenk equilibrium)。

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